তিনি বর্তমানে অ্যানান অ্যাথলেটিক এফসি-এর হয়ে খেলেন এবং 16 নম্বর জার্সি পরেন। মাঠে তাঁর মূল ভূমিকা ফরওয়ার্ড পজিশনে।

তাঁর সর্বশেষ ট্রান্সফারে তিনি 2026-09-05 তারিখে ট্রান্সফার হিসেবে Annan Athletic FC থেকে Gala Fairydean Rovers FC-এ যোগ দেন।

স্কটিশ লীগ টু 2025-2026 মৌসুমে Lennon Connolly 6 ম্যাচ খেলেছেন, 0 গোল করেছেন এবং 0 অ্যাসিস্ট দিয়েছেন। 0 শটের মধ্যে 0টি টার্গেটে ছিল, আর প্রতি ম্যাচে তাঁর গোল গড় ছিল 0।