Leo Castledine es un futbolista profesional de ENG y actualmente tiene 21 años. Forma parte de Middlesbrough y lleva la camiseta número 19. A nivel internacional, juega para Inglaterra Sub-18. Su función principal en el campo es Centrocampista. Mide 175 cm y pesa 68 kg. Su pie más fuerte es Derecho. Su valoración de mercado estimada se sitúa actualmente en 2M €.

Su último traspaso lo llevó a Middlesbrough desde Chelsea U21 mediante Fichaje Libre el 2026-01-09. La operación se reportó en 2.4M €.

En 3 apariciones en Championship de la English Football League 2025-2026, Leo Castledine aportó 0 goles y 0 asistencias, completó 1 pases clave de 37 pases totales y registró una precisión de pase de 10.7.