


Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang.
Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan St. Mary's FC dari Cobh Ramblers melalui skema pada 2025-07-01.
Dalam 13 penampilan di Divisi Pertama Irlandia 2025, James O'Leary menghasilkan 0 gol dan 0 assist, mencatat 0 umpan kunci dari total 0 umpan, serta membukukan akurasi passing -.








