Saat ini ia membela Bregalnica Stip dan mengenakan nomor punggung 11. Di level internasional, ia bermain untuk Makedonia Utara U21. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek. Kaki terkuatnya adalah Kiri. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 150K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan FK Skopje dari Ohrid Lihnidos melalui skema pada 2026-07-01.

Selama Kualifikasi Kejuaraan Eropa U21 2023-2024, dimitrij poposki tampil dalam 1 pertandingan dengan rata-rata 0 tekel, 1 intersepsi, 2 sapuan, dan 0 blok tembakan per laga.