वे इस समय अन्नान एथलेटिक एफसी के लिए खेलते हैं और 16 नंबर की जर्सी पहनते हैं। मैदान पर उनकी मुख्य भूमिका फॉरवर्ड की है।

उनका सबसे हालिया ट्रांसफर 2026-09-05 को Annan Athletic FC से Gala Fairydean Rovers FC में ट्रांसफर के रूप में हुआ।

स्कॉटिश लीग टू 2025-2026 अभियान में Lennon Connolly ने 6 मैच खेले, 0 गोल किए और 0 असिस्ट दिए। उन्होंने 0 शॉट लिए जिनमें 0 लक्ष्य पर रहे, और प्रति मैच 0 गोल का औसत रखा।