Leon Bailey JAM के पेशेवर फुटबॉलर हैं और उनकी उम्र 29 वर्ष है। अंतरराष्ट्रीय स्तर पर वे जमैका की ओर से खेलते हैं। मैदान पर उनकी मुख्य भूमिका मिडफील्ड की है। उनकी लंबाई 181 सेमी और वजन 75 किग्रा है। उनका प्रमुख पैर बायां है। उनकी मौजूदा अनुमानित बाजार कीमत 14M है।

उनका सबसे हालिया ट्रांसफर 2026-09-03 को Aston Villa से Olympiacos Piraeus में मुफ्त के रूप में हुआ। इस डील की बताई गई फीस 8.5M € थी।

फीफा विश्व कप क्वालीफिकेशन (कोंकाकाफ) 2026 में 2 मैचों के दौरान Leon Bailey ने 0 गोल और 1 असिस्ट दिए, 40 कुल पासों में से 6 की-पास निकाले और पासिंग सटीकता 15.5 दर्ज की।