Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek. Kaki terkuatnya adalah Kiri. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 75K .

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Free player dari Ross County F.C. melalui skema pada 2026-09-04.

Selama Piala Skotlandia 2025-2026, Len O'Sullivan tampil dalam 2 pertandingan dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, 0 sapuan, dan 0 blok tembakan per laga.