Saat ini ia membela Annan Athletic dan mengenakan nomor punggung 16. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Gala Fairydean Rovers FC dari Annan Athletic FC melalui skema Transfer pada 2026-09-05.

Sepanjang musim Liga Dua Skotlandia 2025-2026, Lennon Connolly mencatat 6 penampilan, mencetak 0 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0 gol per laga dari 0 percobaan, dengan 0 yang tepat sasaran.