Masalah Al-Shaekh adalah pesepak bola profesional asal KSA yang kini berusia 30 tahun. Saat ini ia membela Al Najma(KSA) dan mengenakan nomor punggung 30. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang. Kaki terkuatnya adalah Kanan. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 150K .

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Al Najma(KSA) dari Al-Raed SFC melalui skema pada 2026-08-17.

Dalam 6 penampilan di Divisi 1 Arab Saudi 2025-2026, Masalah Al-Shaekh menghasilkan 1 gol dan 0 assist, mencatat 4 umpan kunci dari total 119 umpan, serta membukukan akurasi passing 16.2.