Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang. Kaki terkuatnya adalah Kiri.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Free player dari Gillingham melalui skema pada 2026-07-01.

Dalam 1 penampilan di Piala Liga Inggris 2024-2025, Stanley Skipper menghasilkan 0 gol dan 0 assist, mencatat 0 umpan kunci dari total 5 umpan, serta membukukan akurasi passing 4.