Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Penyerang. Kaki terkuatnya adalah Kanan. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 225K .

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Bochum II dari Foggia melalui skema pada 2026-08-28.

Sepanjang musim Serie C Italia 2025-2026, till winkelmann mencatat 29 penampilan, mencetak 3 gol, dan menyumbang 0 assist. Ia rata-rata membuat 0.1 gol per laga dari 0 percobaan, dengan 0 yang tepat sasaran.