Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Bek.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Free player dari AFC Fylde melalui skema pada 2026-07-01.

Selama Liga Nasional Inggris 2024-2025, jesse hailwood tampil dalam 4 pertandingan dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, 0 sapuan, dan 0 blok tembakan per laga.