Jessie Fleming é um futebolista profissional de CAN e tem actualmente 28 anos. Está inscrito no Portland Thorns FC (feminino) e usa a camisola número 21. Ao nível internacional, representa Canadá Feminino. A sua principal função em campo é Médio. Mede 161 cm de altura e pesa 56 kg.

A sua transferência mais recente levou-o para Chelsea FC Women, vindo de UCLA Women, através de Livre, a 2020-07-01.

Em 27 presenças em Liga Nacional de Futebol Feminino dos Estados Unidos 2025, Jessie Fleming contribuiu com 2 golos e 5 assistências, completou 27 passes-chave em 673 passes totais e registou uma precisão de passe de 18.9.