A sua principal função em campo é Avançado. O seu pé mais forte é Direito. A sua avaliação de mercado estimada está actualmente em 125K €.

A sua transferência mais recente levou-o para Rilski Sportist, vindo de Free player, através de , a 2026-02-18.

Durante a campanha 2025-2026 de Segunda Liga Búlgara, Kaloyan Yosifov fez 2 jogos, marcou 1 golos e somou 0 assistências. Teve média de 0.5 golos por jogo em 0 remates, com 0 à baliza.