Leon Bailey é um futebolista profissional de JAM e tem actualmente 29 anos. Ao nível internacional, representa Jamaica. A sua principal função em campo é Médio. Mede 181 cm de altura e pesa 75 kg. O seu pé mais forte é Esquerdo. A sua avaliação de mercado estimada está actualmente em 14M .

A sua transferência mais recente levou-o para Olympiacos Piraeus, vindo de Aston Villa, através de Livre, a 2026-09-03. A transferência foi reportada em 8.5M €.

Em 2 presenças em Qualificação para o Campeonato do Mundo FIFA (CONCACAF) 2026, Leon Bailey contribuiu com 0 golos e 1 assistências, completou 6 passes-chave em 40 passes totais e registou uma precisão de passe de 15.5.